Sikloheksanon sanoatda qanday ishlab chiqariladi? Ishlab chiqarish yo'llari, jarayonlari va ilovalari

Sanoatda sikloheksanon asosan sikloheksanning oksidlanishi orqali ishlab chiqariladi, bu esa KA moyi deb nomlanuvchi sikloheksanol{0}}sikloheksanon aralashmasini hosil qiladi, so'ngra ajratish va tozalash. Boshqa tijorat yo'llari fenol gidrogenatsiyasini va kamroq odatda siklogeksen{2}}asosidagi jarayonlarni o'z ichiga oladi. Sikloheksanonning qanday ishlab chiqarilishini tushunish xaridorlar uchun juda muhimdir, chunki ishlatiladigan sikloheksanon ishlab chiqarish jarayoni tozaligi, tannarxi va ta'minot ishonchliligiga bevosita ta'sir qiladi - marshrutni tanlash xom ashyo narxiga, kerakli tozalikka va ishlab chiqaruvchining adipik kislota yoki kaprolaktamni quyi oqimda ham ishlab chiqarishiga bog'liq.

Sikloheksanon nima?

• Kimyoviy nomi: Sikloheksanon
• CAS raqami: 108-94-1
• Molekulyar formula: C₆H₁₀O
• Molekulyar og'irlik:98,14 g/mol
• Jismoniy shakl:Rangsizdan och ranggacha{0}}sariq rangli, aseton/yalpizga oʻxshash hidli-moyli suyuqlik
• Asosiy ilovalar:Kaprolaktam (neylon 6 uchun) va adipik kislota (neylon 66 uchun), sanoat erituvchi va qoplamalar, yopishtiruvchi moddalar va boshqa kimyoviy oraliq mahsulotlar uchun xom ashyoning kashshofi.

Sikloheksanon sanoatda qanday ishlab chiqariladi?

Tijoriy maqsadlarda uchta asosiy yo'nalish qo'llaniladi va ular amalda bir-birini almashtirib bo'lmaydi - ularning har biri boshqa xom ashyo yetkazib berish zanjiri va xarajat tuzilmasi bilan bog'langan.

1. Siklogeksanning oksidlanish jarayoni (eng keng tarqalgan yo'l)

Bu, ayniqsa siklogeksanon adipik kislota yoki kaprolaktam bilan birlashtirilgan neylon ishlab chiqarish maydonchalarida ishlab chiqarilayotganda dominant sanoat usuli hisoblanadi. Ushbu oksidlanish yo'li orqali sikloheksandan sikloheksanon ishlab chiqarish global sikloheksanon sintez qobiliyatining ko'p qismini tashkil qiladi.

Jarayon oqimi:

Siklogeksan
↓
Havo/kislorod oksidlanishi (kobalt yoki marganets katalizatori, 150–160 daraja, ~0,9–1,0 MPa)
↓
KA yog'i (sikloheksanol + sikloheksanon aralashmasi)
↓
Distillash/ajratish
↓
Sikloheksanon (tozalangan)

Reaktsiya:

C₆H₁₂ + O₂ → C₆H₁₀O + H₂O

Amalda reaksiya natijasida siklogeksanol ham, siklogeksanon ham hosil boʻladi - bu aralashma deyiladi.KA yog'i(keton{0}}spirtli moy). Oksidlanish bir qator suyuq fazali reaktorlarda eruvchan kobalt katalizatori (masalan, kobalt naftenat yoki kobalt oktoat) yordamida kislorod yetkazib berish uchun oldindan qizdirilgan -siqilgan havo bilan amalga oshiriladi. Asosiy ish cheklovi: sikloheksan konvertatsiyasi ataylab har bir o'tish uchun taxminan 10% dan past darajada ushlab turiladi, chunki konversiyani yuqori surtish selektivlikni pasaytiradi - kerakli mahsulotlar boshlang'ich sikloheksanga qaraganda kamroq termal barqarordir, shuning uchun ortiqcha konversiya ko'proq KA mahsulotidan ko'ra ko'proq kiruvchi yog'larni hosil qiladi. Bu umumiy KA selektivligini 80% atrofida ushlab turadi, reaksiyaga kirishmagan siklogeksan esa ozuqaga qayta ishlanadi.

Nima uchun bu yo'nalish sanoatda ustunlik qiladi:

• Arzon xom ashyo- Siklogeksan nisbatan arzon-xarajatli, yuqori hajmli-neft-kimyoviy xom ashyo bo‘lib, odatda benzolni gidrogenlash orqali olinadi.
• Katta-ishlab chiqarish- Jarayon yaxshi miqyosga ega va-uzluksiz, yuqori{2}}o‘tkazuvchanlik uchun juda mos keladi.
• Mavjud infratuzilma- O'nlab yillar davomida o'rnatilgan quvvat, ayniqsa adipik kislota yoki kaprolaktam ishlab chiqaradigan ob'ektlarda, bu neylon ta'minot zanjirlarida kengayish yoki yangi quvvat uchun eng kam qarshilik yo'liga aylantiradi.

2. Fenolni gidrogenlash yo'li

Jarayon oqimi:

Fenol
↓
Gidrogenatsiya (palladiy{0}}asosidagi katalizator, ~140 daraja)
↓
Sikloheksanol (yoki to'g'ridan-to'g'ri bir bosqichli konfiguratsiyalarda-Sikloheksanonga)
↓
Dehidrogenatsiya (agar ikki-qadam)
↓
Sikloheksanon

Bu yoʻnalish katalizator va reaktor dizayniga qarab bir bosqichli jarayon (toʻgʻridan-toʻgʻri sikloheksanonga vodorodlangan fenol) yoki ikki bosqichli jarayon (fenol → sikloheksanol → dehidrogenlash → sikloheksanon) sifatida bajarilishi mumkin. Palladiyga{3}}asoslangan katalizatorlar bitta reaktor gidrogenatsiyasida sikloheksanonning 90% dan yuqori rentabellikka- erishishi mumkin, bunda KA{9}}neftga teng-ishlab chiqarish uchun optimal vodorod-fenolga{7}}molyar nisbati 2,1 ga teng.

Afzalliklari:

Yuqori tozalik- Odatda siklogeksan oksidlanishidan koʻra yuqori selektivlikka ega boʻlgan tozaroq jarayon deb hisoblanadi, chunki u radikal-vositalangan siklogeksan oksidlanishi natijasida hosil boʻladigan{1}}mahsulotning keng tarqalishini oldini oladi.

Cheklovlar:

Yuqori xom ashyo narxi- Fenol odatda siklogeksanga qaraganda qimmatroq va uning narxi kumen jarayoniga (benzol + propilen → kumen → fenol + aseton Xok jarayoni orqali) bog'liq bo'lib, siklogeksanning oksidlanishi bir xil darajada bo'lmasligi uchun xom ashyo bozoriga ta'sir qilish qatlami qo'shiladi.

3. Sikloheksen-Asosiy marshrut

Jarayon oqimi:

Siklogeksen (benzolni tanlab gidrogenlashdan)
↓
Hidratsiya
↓
Sikloheksanol
↓
Dehidrogenatsiya
↓
Sikloheksanon

Bu yoʻl siklogeksendan boshlanadi, uning oʻzi benzolni qisman (selektiv) gidrogenlash orqali hosil boʻladi - benzolni siklogeksanga toʻliq gidrogenlashdan koʻra murakkabroq birinchi bosqich, lekin bu boshqa reaksiya yoʻlini ochadi. Siklogeksen siklogeksanolgacha gidratlanadi, so'ngra siklogeksanongacha gidrogenlanadi.

Xususiyatlari:

• Muqobil yo'l- Siklogeksan oksidlanishiga qaraganda global miqyosda kamroq qo'llaniladi, lekin tijorat maqsadlarida, xususan, to'g'ridan-to'g'ri neylon oraliq ishlab chiqarish uchun ishlab chiqilgan jarayonlarda qo'llaniladi.
• Yaxshiroq selektivlik- Siklogeksanning toʻgʻridan-toʻgʻri oksidlanishi bilan solishtirganda yaxshilangan selektivlik profilini taklif qilishi mumkin, chunki u bu jarayonga xos boʻlgan baʼzi radikal{1}}yangi reaktsiyalardan qochadi.

Sikloheksanon ishlab chiqarish jarayonining oqim diagrammasi

Eng keng tarqalgan tijorat yo'li, siklogeksan oksidlanishi ushbu umumiy ketma-ketlikni kuzatib boradi:

Siklogeksan
|
Oksidlanish reaktori
(Co/Mn katalizatori, 150-160 daraja, havo/O2)
|
KA yog'i
(sikloheksanol + sikloheksanon)
|
Ajratish
|
Distillash
|
Sikloheksanon
(tozalangan mahsulot)

Agar sikloheksanon yakuniy maqsadli mahsulot bo'lsa (adipik kislotaga o'tish yo'lidagi oraliq mahsulot emas), KA moyining sikloheksanol fraktsiyasi odatda uni qo'shimcha sikloheksanonga aylantirish uchun katalitik dehidrogenlanadi, bu esa sikloheksanolni koprodukt sifatida davolashdan ko'ra, kerakli keton hosilini maksimal darajada oshiradi-.

Sanoat siklogeksanon ishlab chiqarish yo'llarini taqqoslash

Ushbu jadvalni kontekstda o'qish alohida hujayralarga qaraganda muhimroqdir:eng yaxshi sikloheksanon ishlab chiqarish usuli butunlay ishlab chiqaruvchining yana nima qilishiga bog'liq.Adipik kislota yoki kaprolaktam ishlab chiqarish bilan birlashtirilgan sayt deyarli har doim sikloheksan oksidlanishiga yordam beradi, chunki KA moyi ham sikloheksanon, ham adipik kislota uchun umumiy xom ashyo hisoblanadi va kapital allaqachon mavjud. Yakka tartibdagi sikloheksanon ishlab chiqaruvchisi quyi oqim integratsiyasiga ega boʻlmagan yoki farmatsevtika yoki maxsus erituvchi{1}}ilovalar uchun tozalikni birinchi oʻringa qoʻygan holda, yuqori xom ashyo narxiga qaramay, fenol gidrogenatsiyasini koʻrib chiqish ehtimoli koʻproq.

Nima uchun siklogeksan oksidlanishi dominant sanoat usuli hisoblanadi?

Yuqorida tavsiflangan{0}}jarayon darajasidagi afzalliklardan tashqari, nega bu yoʻnalish global ishlab chiqarish quvvatining asosiy qismini egallashini bir necha tarkibiy omillar tushuntiradi:

• Narxi- Sikloheksan fenoldan farqli-belgilangan, raqobatbardosh narxga ega boʻlgan yirik neft-kimyo mahsuloti boʻlib, u kumen/aseton-ishlab chiqarish iqtisodiyotiga bogʻliq boʻlgan yuqori narxga ega.
• Mavjudligi- Sikloheksan ushbu zanjirni oziqlantirish uchun maxsus miqyosda ishlab chiqariladi va ishonchli global ta'minot.
• Masshtab- Jarayon juda katta-poyezd quvvatlarida isbotlangan, bu esa yirik ishlab chiqaruvchilar uchun-birlik kapital narxini pasaytiradi.
• Mavjud Neylon 6/Nylon 66 sanoati- Ko'pgina global sikloheksanon sig'imi adipik kislota (neylon 66) uchun KA yog'ini iste'mol qiladigan yoki sikloheksanonni kaprolaktamga (neylon 6) yo'naltiradigan integratsiyalashgan saytlarda yoki yaqinida joylashgan, shuning uchun oksidlanish yo'li alohida fenol etkazib berish zanjirini talab qilishdan ko'ra mavjud kapital qo'yilmalarni kuchaytiradi.

Neylon 6 ishlab chiqarishda sikloheksanonning roli

Bu butun dunyo bo'ylab sikloheksanonga bo'lgan eng katta talab omilidir va u to'liq zanjirni tushunishga arziydi:

Siklogeksan
↓
Sikloheksanon
↓
Sikloheksanon oksim (gidroksilamin bilan reaksiya)
↓
Bekmanning qayta tashkil etilishi
↓
Kaprolaktam
↓
Neylon 6

Sikloheksanon avval gidroksilamin (yoki gidroksilamin tuzi) bilan reaksiyaga kirishib siklogeksanon oksimaga aylanadi. Keyin oksim o'tadiBekmanning qayta tashkil etilishi- kislota{1}}katalizlangan reaksiya, oksimni yetti a'zoli halqali laktam, kaprolaktamga aylantiruvchi-. Keyin kaprolaktam halqa-ochilib polimerlanadiNeylon 6, dunyodagi eng keng tarqalgan sintetik tolalar va muhandislik plastmassalaridan biri.

Neylon 66 uchun parallel zanjirni ta'kidlash kerak: bu holda to'liq KA moy aralashmasi (sikloheksanol va sikloheksanon) odatda nitrat kislota bilan oksidlanadi.adipik kislota, keyinchalik u geksametilendiamin bilan birlashtirilib, neylon 66 hosil bo'ladi. Shuning uchun integral siklogeksan{1}}oksidlanish joylari ko'pincha bir xil KAlit moy oqimidan siklogeksanonni (neylon 6 zanjiri uchun) va adipik kislotani (neylon 66 zanjiri uchun) ishlab chiqaradi va har bir sploniya turiga bo'lgan talabni moslashtiradi.

Sikloheksanonning sanoat qo'llanilishi

• Neylon ishlab chiqarish- Asosiy dastur, kaprolaktam (Neylon 6) va KA moyi orqali adipik kislota (neylon 66) uchun kashshof sifatida.
• Solvent- Qatronlar, laklar va turli polimerlar uchun kuchli erituvchi sifatida ishlatiladi, ayniqsa qutbli va qutbsiz materiallar uchun yaxshi toʻlov qobiliyati zarur boʻlgan joylarda.
• Qoplamalar- Sanoat qoplamalari va boʻyoq formulalarida keng tarqalgan erituvchi komponent boʻlib, bugʻlanish tezligi va toʻlov qobiliyati profiliga koʻra baholanadi.
• Yelimlar- Yopishtiruvchi formulalarda, ayniqsa polimer komponentlarini eritish yoki faollashtirishda qoʻllaniladi.
• Kimyoviy oraliq mahsulotlar- Neylon zanjiridan tashqari quyi oqimdagi turli xil kimyoviy sintezlar uchun xom ashyo.

Sanoat xaridorlari uchun sikloheksanon sifatiga qo'yiladigan talablar

Soflik va mustahkamlik quyida ishlov berish uchun muhim ahamiyatga ega, chunki aralashmalar oksidlanish va polimerizatsiya reaktsiyalariga xalaqit berishi mumkin. Oddiy sanoat spetsifikatsiyalari quyidagilarni o'z ichiga oladi:

Sikloheksanon yonuvchi suyuqlik sifatida tasniflanadi (chaqiriq nuqtasi 44 daraja atrofida) va odatda 55{4}}gallon (208 L) po'lat barabanlarda, vagon sisternalarida yoki yuk mashinalarida jo'natiladi. U korroziy emas va tashish yoki saqlash uchun odatda inert{5}}gaz qoplamasi talab qilinmaydi - lekin u hali ham yonuvchi/yonuvchi material sifatida belgilanishi va issiqlik, uchqunlar va ochiq olovdan uzoqroq joyda saqlanishi kerak.

Ishonchli sikloheksanon yetkazib beruvchini qanday tanlash mumkin?

Sanoat xaridorlari, ayniqsa quyi oqimdagi neylon yoki maxsus kimyoviy jarayonlar bilan shug'ullanadiganlar uchun yetkazib beruvchi tekshiruvi narxdan tashqariga chiqishi kerak:

• Tahlil sertifikati (COA)- Har bir toʻplam tozaligi, suv tarkibi, kislotaligi va rang xususiyatlariga muvofiq talab qilinadigan darajani tasdiqlovchi COA bilan joʻnatiladi.
• Xavfsizlik ma'lumotlar varag'i (SDS)- Qayta ishlash, saqlash va tashish uchun joriy SDS hujjatlari.
• Texnik ma'lumotlar varag'i (TDS)- Yetkazib beruvchining mahsulot darajasiga xos fizik/kimyoviy xususiyatga oid batafsil maʼlumotlar.
• ISO sertifikati- ISO 9001 (yoki ekvivalenti) sifat menejmenti sertifikati turkum sifat nazorati-to-ga ​​mos kelishini bildiradi.
• Eksport tajribasi- Xalqaro yuk tashish, bojxona hujjatlari va belgilangan joy-bozor kimyoviy qoidalariga (masalan, EI uchun REACH) muvofiqlik tajribasi.
• Qadoqlash- Baraban, IBC, ISO tank yoki ommaviy opsiyalarning ovoz balandligi talablari va saqlash/dasturlash imkoniyatlariga mos kelishini tasdiqlang.

Tez-tez so'raladigan savollar

Siklogeksanon sanoatda qanday ishlab chiqariladi?

Asosan sikloheksanning havo katalitik oksidlanishi orqali sikloheksanol{0}}sikloheksanon aralashmasi (KA moyi) hosil boʻladi, keyin ajratiladi va tozalanadi. Muqobil tijorat usullari sifatida fenolni gidrogenlash va siklogeksen{2}}asosidagi yo'llar qo'llaniladi, ayniqsa yuqori tozalik yoki boshqa xom ashyo iqtisodiyoti ustuvor bo'lgan hollarda.

Siklogeksanonning asosiy xom ashyosi nima?

Siklogeksan oksidlanish yo'li orqali global miqyosda dominant xom ashyo hisoblanadi. Fenol muqobil gidrogenatsiya yo'li uchun asosiy xom ashyo hisoblanadi.

Sikloheksanon benzoldan tayyorlanadimi?

Bilvosita, ha. Dominant yo'lda benzol avval siklogeksanga gidrogenlanadi, so'ngra siklogeksanon hosil qilish uchun oksidlanadi (KA moyi orqali). Siklogeksen{2}}asosidagi yo'lda benzol to'liq siklogeksanga emas, balki qisman (tanlab) siklogeksenga vodorodlanadi, so'ngra gidratlanadi va siklogeksanongacha gidrogenlanadi. Fenol yo'lida benzol odatda kumenga, so'ngra fenolga, gidrogenlashdan oldin siklogeksanonga aylanadi.

Sikloheksanon ishlab chiqarishda KA yog'i nima?

KA moyi (“keton{0}}spirtli” moy) sikloheksanning havo katalitik oksidlanishi natijasida hosil boʻlgan aralash sikloheksanol/sikloheksanon mahsulot oqimidir. U distillash orqali uning tarkibiy qismlariga ajratiladi va sikloheksanon ishlab chiqarish uchun mo'ljallangan har qanday sikloheksanol odatda sikloheksanonning umumiy hosildorligini oshirish uchun keyinchalik dehidrogenlanadi.

Sikloheksanon va kaprolaktam o'rtasidagi bog'liqlik qanday?

Sikloheksanon kaprolaktamning bevosita kashshofidir. U siklogeksanon oksimaga (gidroksilamin bilan reaksiyaga kirishib) aylanadi, so‘ngra Bekmanning qayta tashkil etilishidan o‘tadi va kaprolaktamni - ochuvchi monomerning halqasi-neylon 6 hosil qilish uchun polimerlanadi.

Siklogeksanon ishlab chiqarish uchun qaysi usul ko'proq qo'llaniladi?

Sikloheksanning KA moyiga oksidlanishi butun dunyoda eng ko'p qo'llaniladigan tijorat usuli bo'lib, asosan xom ashyoning arzonligi va mavjud adipik kislota va kaprolaktam ishlab chiqarish infratuzilmasi bilan integratsiyalashuvi tufayli.

Sikloheksanon ishlab chiqarish ekologik jihatdan qulaymi?

Koʻpgina yirik neft-kimyo jarayonlari singari, sikloheksanon ishlab chiqarishda ham energiyadan foydalanish, VOC emissiyasi va{1}}mahsulotni boshqarish bilan bogʻliq boʻlgan ekologik mulohazalar (xususan, oksidlanish yoʻlining pastroq oʻtish selektivligi-dan kelib chiqadi). Ishlab chiqaruvchilar ularni katalizatorlarni qayta ishlash, mahsulotlarni qayta ishlash va chiqindilarni nazorat qilish orqali boshqaradi, biroq hech qanday asosiy tijorat yoʻli “nol-taʼsir” - emas, atrof-muhit manbalariga nisbatan aniq talablarga ega boʻlgan xaridorlar umumiy sanoat daʼvolariga asoslanib taxmin qilish oʻrniga yetkazib beruvchilardan toʻgʻridan-toʻgʻri jarayon yoʻnalishi va emissiya maʼlumotlarini soʻrashlari kerak.