Sikloheksanon qanday birikma?

Tez javob

Sikloheksanon asiklik keton-, xususan, ato'yingan alifatik keton- olti a'zoli uglerod halqasidan tuzilgan organik birikma, bitta karbonil funktsional guruhi (-C=O). U na aromatik, na spirt yoki uglevodorod emas; karbonil guruhi uni kimyoviy jihatdan belgilaydigan narsadir va xuddi shu guruh uni neylon oraliq va sanoat erituvchi sifatida foydali qiladi.

Sikloheksanon nima?

Sikloheksanon olti-uglerodli halqali birikma boʻlib, unda bitta halqali uglerod ikki-bogʻlangan kislorod atomini (karbonil guruhi) olib, oddiy siklogeksanda bu uglerodda mavjud boʻladigan ikkita vodorod atomini almashtiradi.

Sikloheksanon qanday birikma?

Bu tasniflashning asosiy savolidir va sikloheksanon bir vaqtning o'zida to'rtta bir-biriga o'xshash - toifalarga kiradi va har biri o'ziga xoslik qatlamini qo'shadi.

1. Organik birikmaSikloheksanon uglerodga-asoslangan boʻlib, vodorod va kislorod atomlari aniq kovalent tuzilmalarda bogʻlangan. Barcha organik birikmalar singari, uning kimyosi ham ion harakati emas, balki uglerod-uglerod va uglerod-geteroatom bogʻlanishlarining joylashishi bilan boshqariladi.

2. Keton birikmasiSikloheksanon tarkibida aldegid (kamida bitta vodorod bilan bog'langan karbonil) yoki karboksilik kislota (gidroksil guruhi bilan bog'langan karbonil) dan farqli o'laroq, - ketonning belgilovchi tuzilmaviy xususiyati, har ikki tomonida ikkita uglerod atomi bilan bog'langan karbonil guruhi (C=O) mavjud.

3. Tsiklik ketonAseton kabi ochiq zanjirli ketonlardan farqli{0}}, siklogeksanonning karbonil uglerodi olti a'zoli yopiq halqaning bir qismidir. Bu halqa geometriyasi uning reaktivligiga, qaynash nuqtasiga va kaprolaktam ishlab chiqarish yoʻlidagi birinchi qadam - oksimatsiya kabi reaksiyalarda oʻzini tutishiga taʼsir qiladi.

4. To‘yingan alifatik ketonHalqada uglerod{0}}qo‘sh uglerod bog‘lari va aromatik (benzolga o‘xshash) delokalizatsiyalangan elektron tizimi mavjud emas. Karbonil ugleroddan tashqari barcha halqali uglerodlar sp³-gibridlangan bo‘lib, u C=O qo‘sh bog‘i tufayli sp² bo‘ladi. Bu sikloheksanonni asetofenon kabi aromatik ketonlardan ajratib turadi.

Qisqasi: siklogeksanon organik → keton → siklik → to'yingan alifatik birikma, va har bir tasnif darajasi uning xatti-harakatining bir qismini - nima uchun oksimatsiyada odatiy keton kabi reaksiyaga kirishishidan tortib, nima uchun halqa shakli (aromatiklik emas) fizik xususiyatlarini boshqarishigacha tushuntiradi.

Sikloheksanonning kimyoviy tuzilishi tushuntirilgan

Sikloheksanontuzilishioddiygina bitta karbonil guruhiga ega olti-a'zoli uglerod halqasi sifatida ifodalanishi mumkin:

Strukturaviy jihatdan bu uchta belgilovchi xususiyatga bo'linadi:

• Oltita-uglerod halqasi- besh CH₂ (metilen) guruhi va bitta karbonil uglerod yopiq uglevodorod halqasini hosil qiladi
• Bir karbonil guruhi- kislorod bilan ikki marta bogʻlangan uglerod-, bitta halqali uglerodda joylashgan
• Keton funktsiyasi- karbonil uglerod ikki halqali uglerod bilan yonma-yon joylashganligi sababli (vodorod yoki kislorod emas), birikma kimyoviy jihatdan aldegid yoki efir emas, balki keton kabi harakat qiladi.

Bu halqa-plyus-karbonil joylashuvi, shuningdek, siklogeksanonning ba'zan "tsiklik aseton" deb ta'riflanishi, kimyoning kirish kontekstlarida - kimyoviy jihatdan funktsional guruhda o'xshash, halqa geometriyasida tizimli ravishda farqlanadi.

Nima uchun sikloheksanon keton deb tasniflanadi?

Keton ta'rifi:Keton umumiy tuzilishga egaR-CO-R', bu erda karbonil uglerod ikki uglerod{0}}o'z ichiga olgan guruhga (R va R') bog'langan va vodorod atomi ham emas.

Sikloheksanonning tuzilishi:Halqa o'z-o'zidan yopilganligi sababli, "R" va "R'" pozitsiyalarini bir xil halqa - samarali egallaydi.Ring-CO-Ring, karbonil uglerod zanjirning uchida o'tirishdan ko'ra halqa magistraliga integratsiyalashgan.

Aseton bilan taqqoslash:Aseton (CH₃-CO-CH₃) eng oddiy ochiq{2}}keton bo‘lib, karbonil uglerodning yon tomonida ikkita alohida metil guruhiga ega. Sikloheksanon bir xil yadroli R-CO-R' mantig'iga ega, lekin ikkita "R" guruhi bir-biriga to'rtta qo'shimcha uglerod orqali ulanadi va ikkita bo'sh uchi o'rniga halqa hosil qiladi. Bu o'rtasidagi tarkibiy farqasiklik ketonva asiklik keton.

Sikloheksanon va shunga o'xshash birikmalar

Bu taqqoslash foydalidir, chunki sikloheksan, sikloheksanol va sikloheksanon bir xil sanoat ishlab chiqarish zanjiri bo‘ylab joylashadi (sikloheksan siklogeksanol/sikloheksanon aralashmasigacha oksidlanadi), lekin ularning har biri alohida funktsional guruhga va aniq kimyoviy tasnifga ega.

Siklogeksanonning fizik va kimyoviy xossalari

Bu xususiyatlar yuqoridagi tasnifning bevosita natijasidir: karbonil guruhi siklogeksanonga siklogeksanga nisbatan polaritesini va nisbatan yuqori qaynash nuqtasini beradi, toʻyingan, aromatik boʻlmagan halqa esa uni turli reaktivlik profillariga ega boʻlgan aromatik ketonlardan kimyoviy jihatdan farq qiladi.

Sikloheksanon qanday ishlab chiqariladi?

1-marshrut: siklogeksanning oksidlanishi

Siklogeksan
│ (havo/O2 bilan katalitik oksidlanish)
▼
Sikloheksanol + Sikloheksanon aralashmasi ("KA moyi")

Bu siklogeksanni qisman oksidlash uchun kobalt yoki marganets katalizatorlaridan foydalanadigan dominant sanoat yo'lidir. Xuddi shu bosqichda hosil bo'lgan sikloheksanol keyinchalik sikloheksanon hosildorligini oshirish uchun suvsizlanadi.

2-yo'nalish: fenol gidrogenatsiyasi

Fenol siklogeksanolga vodorodlanadi, keyin esa siklogeksanongacha gidrogenlanadi. Bu yoʻl fenol siklogeksanga nisbatan oson sotiladigan, arzon-xom ashyo boʻlgan joylarda keng tarqalgan.

Sikloheksanon nima uchun ishlatiladi?

1. Neylon ishlab chiqarish

Neylon ishlab chiqarish sikloheksanonning eng yirik-hajmi bo'lib, global sikloheksanon ishlab chiqarishining ko'p qismini iste'mol qiladi. Taxminan 1 tonna kaprolaktam xom ashyo sifatida 1 tonnaga yaqin sikloheksanonni talab qiladi va kaprolaktamga bo'lgan talab asosan neylon 6 tolasi va muhandislik{5}}qatronlar ishlab chiqarish - hisobiga kelib chiqadi, bu esa sikloheksanon narxini neylon tolasi va plastmassa bozorlari bilan chambarchas bog'liqdir.

2. Sanoat erituvchisi

Sikloheksanon PVX va boshqa qutbli qatronlar uchun eng kuchli keng tarqalgan erituvchilardan biridir, shuning uchun ham tezroq quritish variantlari raqobatiga qaramay, u qoplama va yopishtiruvchi formulada standart tanlov bo'lib qolmoqda. Uning yuqori qaynash nuqtasi (~ 155,6 daraja) formulachilarga sekin, boshqariladigan bug'lanish oynasini beradi va u quyidagi hollarda qo'llaniladi:

• PVX va vinil qatronlar
• Fenolik, akril va epoksi qatronlar
• Yelimlar (vinil va kauchuk-asosli)
• Qoplamalar va bosma siyohlar

3. Polimer sanoati (kengroq rol)

Neylon va erituvchi yo'llardan tashqari, sikloheksanon neylon 6 uchun adipik kislota ishlab chiqarishni ham ta'minlaydi, 6 - ikkinchi asosiy neylon varianti - ikkala asosiy tijorat neylon turlarining ildiziga bitta xom ashyoni qo'yadi. Bundan tashqari, boshqariladigan to'lov qobiliyati va bug'lanish tezligi xom quritish tezligidan muhimroq bo'lsa, qatron ishlab chiqarishda ishlov berish vositasi sifatida ishlatiladi.

Sikloheksanon qutbli birikmami?

Ha.Sikloheksanon qutbli molekuladir.

Nima uchun:

• Karbonil guruhi- C=O aloqasi kuchli qutblangan, chunki kislorod uglerodga qaraganda sezilarli darajada elektronegativ boʻlib, umumiy elektron zichligini oʻziga tortadi.
• Dipol momenti- Ushbu elektron taqsimoti sikloheksanonga aniq molekulyar dipol momentini (taxminan 3,0 D) beradi, shuning uchun u toluol yoki geksan kabi qutbsiz uglevodorodli erituvchilarga qaraganda qutbli va oʻrtacha qutbli qatronlarni (PVX kabi) ancha samaraliroq eritadi.

Xavfsizlik va sikloheksanon bilan ishlash

• Yonuvchan- Sikloheksanon taxminan 44 daraja chaqnash nuqtasiga ega boʻlib, koʻpchilik tashish va saqlash qoidalariga koʻra uni yonuvchi/yonuvchi suyuqlik sifatida tasniflaydi.
• Saqlash- Yopiq yopilgan idishlarda, ochiq olov, uchqunlar va kuchli oksidlovchi moddalardan uzoqroqda, salqin va yaxshi shamollatiladigan-joylarda saqlang.
• PPE- Kimyoviy moddalarga chidamli{1}}qo‘lqoplar, ko‘zlarni himoya qilish (ko‘zoynak yoki yuz qalqoni) va tegishli ventilyatsiya yoki nafas olish yo‘llarini himoya qilish tavsiya etiladi, ayniqsa, yopiq yoki ommaviy{2}}qo‘llanadigan muhitda.
• MSDS- Saqlash, qayta ishlash yoki tashishdan oldin har doim joriy Xavfsizlik varaqasi bilan maslahatlashing, chunki mintaqaviy tasniflash chegaralari va taʼsirlanish chegaralari turlicha boʻlishi mumkin va ular vaqti-vaqti bilan tartibga solinishi mumkin.

Tez-tez so'raladigan savollar

1-savol: Sikloheksanon ketonmi?

Ha. Sikloheksanon o'z halqasi tarkibida ikkita uglerod atomiga bog'langan karbonil guruhini (C=O) o'z ichiga oladi, bu ketonning belgilovchi struktura xususiyati hisoblanadi.

2-savol: Sikloheksanon organik birikmami?

Ha. U uglerod, vodorod va kislorod atomlaridan tashkil topgan uglerod{1}}asosidagi birikma boʻlib, uni organik birikmalar toifasiga mustahkam joylashtiradi.

3-savol: Sikloheksanon aromatikmi?

Yo'q. Siklogeksanon to'yingan, aromatik bo'lmagan halqa - bo'lib, u o'zgaruvchan qo'sh bog'larga yoki benzol kabi delokalizatsiyalangan pi-elektron tizimiga ega emas. Uning barcha halqali uglerodlari (sp² karbonil ugleroddan tashqari) sp³{5}}gibridlangan.

4-savol: Sikloheksanon qanday funktsional guruhni o'z ichiga oladi?

Sikloheksanonda bitta karbonil (C=O) funktsional guruhi mavjud bo'lib, uni keton deb tasniflaydi.

5-savol: Siklogeksanon qutblimi?

Ha. Karbonil guruhi molekulyar dipol momentini hosil qiladi, bu sikloheksanonni PVX kabi qutbli va o'rtacha qutbli qatronlarni eritishga qodir bo'lgan qutbli erituvchiga aylantiradi.

6-savol: Sikloheksan va siklogeksanon o'rtasidagi farq nima?

Sikloheksan kislorod atomiga ega bo'lmagan to'liq to'yingan uglevodorod, sikloheksanon esa karbonil guruhiga aylangan bitta halqali uglerodga ega bo'lib, uni oddiy uglevodorod emas, balki ketonga aylantiradi.

7-savol: Sikloheksanon plastmassa qilish uchun ishlatiladimi?

Ha. Sikloheksanon kaprolaktamning asosiy kashshofi bo'lib, u eng ko'p ishlab chiqarilgan muhandislik va tolali plastmassalardan biri bo'lgan neylon 6 ga polimerlanadi.

8-savol: Qaysi sohalar sikloheksanondan foydalanadi?

To'qimachilik, avtomobilsozlik, elektronika, qadoqlash va qurilish sanoati siklogeksanondan bilvosita Nylon 6 va Neylon 6,6 mahsulotlari orqali, qoplama, yopishtiruvchi va bosma siyoh sanoatida esa uni to'g'ridan-to'g'ri erituvchi sifatida ishlatadi.